ישי שטקלר למד באקדמיה למוסיקה ע""ש רובין בת""א ובקולג' המלכותי למוסיקה בלונדון. כיהן כמנצח הבית ומנצח המקהלה באופרה הישראלית במשך 10 עונות במהלכן ניצח על יותר משלושים הפקות אופרה ביניהן: לה טרוויאטה, נבוקו, טוסקה, יבגני אונייגין, לה בוהם, כרמן, פאוסט, מדאם באטרפליי, נורמה, היהודיה ורבות אחרות.
ניצח על מיטב התזמורות בארץ, ביניהן התזמורת הפילהרמונית הישראלית, התזמורת הסימפונית ראשון לציון, התזמורת הסימפונית ירושלים רשות השידור, התז׳ הסימפונית חיפה, התז' הקאמרית הישראלית, קאמרטה ירושלים ואחרות . ישי שטקלר ניצח גם בבתי אופרה גדולים ועל תזמורות סימפוניות בצרפת, איטליה, ספרד, גרמניה, ברזיל, רומניה וקוריאה הדרומית. הקלטת האופרה ״לה ג'וקונדה״ מאת פונקיילי בניצוחו, יצאה בחברת Brilliant Classics ברחבי העולם. זוכה מלגות קרן התרבות אמריקה ישראל, מלגות הקרן ע""ש ווינגייט בלונדון, מלגות AVI בג'נבה ופרס ההשתלמות הבינלאומית למנצחים צעירים ע""ש גארי ברתיני לשנים 2007-2006.
בשנים האחרונות ניצח על שלוש הפקות ענק של האופרה הישראלית, לעיני עשרות אלפי צופים: טוסקה ונבוקו בפארק הירקון ועל מאדאם באטרפליי בהפקה משותפת לאופרה הישראלית ולפסטיבל ישראל בבריכת הסולטן בירושלים. ישי הוא מנצח מקהלת בית הספר ע״ש תלמה ילין מזה 13 שנה ומשנת 2014 הוא מנהלו המוסיקלי ומנצחו הראשי של אנסמבל זמרי קולגיום תל אביב.
לפני שלוש שנים יזם והקים את מפעל המקהלות החברתי בירוחם בשיתוף קונסרבטוריון ירוחם וקרן אדליס, המונה כיום 6 מקהלות בכל הגילאים והוא מנצחה של מקהלת הנוער היצוגית של קונסרבטוריון ירוחם.
״מנצח? משתדל לא להפסיד״ - "סיפורו של מוסיקאי ישראלי מניצוח מול מראה בתור ילד ועד נבוקו בפארק הירקון מול עשרות אלפי צופים (עם הרבה פיתולים בדרך).